Năm 1990 có lẽ là năm mà sự nghiệp âm nhạc của Janet Jackson lên tột đỉnh, khi các đĩa hát bán chạy nhất và mang lại nhiều thưởng thưởng âm nhạc giá trị. Hơn 2 triệu khán giả được dịp theo dõi những màn biểu diễn sống động nhất trong chương trình đại nhạc hội khắp nơi trên nước Mỹ. Năm 1992 vì những bất đồng trước đó với hãng đĩa A&M Record, Janet sau khi kết thúc hợp đồng đã ký hợp đồng mới với Virgin Records với nhiều quyền lợi và tự do lựa chọn hơn, đây là sự mất mát về thương mại rất lớn cho hãng A&M sau nhiều năm thu lợi từ chương trình biểu diễn của Janet. Tháng 5, 1992 Janet thu bài hát “The Best Things in Life Are Free”, điều tốt nhất trong đời lại miễn phí. Bài hát phát hành vào mùa hè cùng năm và nhảy lên số 1 đầu bảng xếp hạng của Billboard

WHERE ARE YOU NOW

Nhạc phẩm Where Are You Now, trích từ CD mang tên Janet sản xuất năm 1993. Đây là đĩa hát đầu tiên do một giọng ca nữ vừa phát hành đã đứng đầu bảng chiếu theo thống kê của công ty Nielsen SoundScan chuyên theo dõi hoạt động âm nhạc. Đĩa hát Janet đứng số một trên 22 quốc gia, bán 8 triệu đĩa, riêng tại Hoa Kỳ bán đến 4 triệu đĩa, riêng bài hát Again được dùng trong cuốn phim Poetic Justice đã được đề cử giải Oscar, bài hát nhạc phim hay nhất trong năm

AGAIN

Nhạc phẩm Again, lần nữa trích từ đĩa hát Janet và nhận được đề cử giải Oscar cho bài nhạc phim hay nhất trong năm 1993. Vào tháng 9 năm 1993, Janet xuất hiện khỏa thân với bàn tay che ngực trên trang bìa của tạp chí Rolling Stone, Janet không ngờ rằng tấm ảnh rất đẹp đã trở thành giấc mộng của nhiều chàng trai. Tháng 11 cùng năm, Janet khởi sự chuyến lưu diễn trên toàn thế giới với toàn bộ vé bán hết từ nhiều tháng trước, kéo dài đến năm 1995. Cũng vào năm này Janet phối hợp với anh trai là Michael Jackson thu âm bài hát Scream, và đứng đầu bảng Billboard, đây cũng là bài hát quay video đắt tiền hất trong lịch sử, tốn phí lên đến 7 triệu mỹ kim chỉ trong vòng vài phút ngắn ngủi

SCREAM

Nhạc phẩm SCREAM Janet phối hợp với anh trai Michael Jakson thực hiện. Năm 1996 Janet gia hạn hợp đồng với Virgin Record, vì đang nổi tiếng, hợp đồng mới trị giá 80 triệu mỹ kim, được xem là cao giá nhất thời đại. Janet bằng lòng sản xuất 6 đĩa hát trong thời gian này. Tuy nhiên vừa ký hợp đồng xong, Janet lâm vào tình trạng khủng hoảng tinh thần và trở thành nền tảng cho những bài hát trong đĩa The Velvet Rope, tấm ảnh bìa chụp hình Janet đang mặc chiếc áo khoát màu tím, đầu nhuộm vàng nhưng gục mặt xuống, diễn tả tình trạng tinh thần của người nghệ sĩ đang bị suy sụp. Ở Mỹ mọi điều có thể xảy ra, đôi khi một người giàu có và nổi tiếng, lại là người bất hạnh nhất, trường hợp này đã xảy ra đến cho Janet

TOGETHER AGAIN

Nhạc phẩm Together Again trích từ đĩa The Velvet Rope, dành tặng cho người bạn của Janet qua đời vì bệnh si đa. Nhưng bệnh trầm cảm một thời gian cũng trôi qua, Janet phải tiếp tục hoạt động âm nhạc và mang niềm vui đến mọi người, cô thực hiện chuyến lưu diễn thế giới tiếp trong năm 1998 và thành công rực rỡ. Năm 2001 Janet tung ra đĩa hát All for You và ngay lập tức đứng đầu bảng của Billboard. Bài hát All for You đã được các đài phát thanh Mỹ phát liên tục vì tiết điệu vui nhộn trẻ trung

ALL FOR YOU

Nhạc phẩm All for You trích từ CD cùng tên sản xuất năm 2001. Vào năm 2004 trong trận chung kết bóng bầu dục, Janet được mời hát chung với ca sĩ Justin Timberlake trong bài hát Rock Your Body và được chiếu truyền hình trực tiếp. Vào lúc cuối bài hát, bất chợt Timberlake dùng tay kéo áo ngực của Janet để lộ phần ngực. Hình ảnh đã gây sửng sốt cho mọi người và cả hai cùng đài truyền hình CBS bị lên án khiến Janet phải xin lỗi. Năm 2007, đài CBS đã kết luận cả hai ca sĩ đã cùng âm mưu thực hiện vụ kéo áo. Vụ này đã khiến đĩa hát của Janet phát hành tháng 3 2004 gặp thất bại mặc dù nhận được đề cử giải âm nhạc. Hiện cô đang chuẩn bị phát hành đĩa mới trong năm 2008 sau một thời gian đóng phim và thu âm.